Para se manter na elite, Jenny põe em prática o seu mais novo plano: namorar o milionário Asher Hornsby, porém o garoto esconde um segredinho. Enquanto a guerra entre Blair e Jenny está cada vez mais acirrada, Georgina decide atacar Serena no seu ponto mais fraco, ou seja, Dan. Passando-se por Sarah, ela pretende conquistar a amizade do rapaz para depois se vingar da ex-amiga. Preocupado com as atitudes de sua filha, Rufus pede ajuda de Lilly, que está enlouquecida com os preparativos do seu casamento com Bart Bass
