Recentemente, o ator se separou de Demi Moore com quem foi casado por seis anos. O pedido de divórcio partiu da atriz após Kutcher ter sido flagrado na companhia da universitária Sara Leal numa boate em Los Angeles na noite de seu aniversário de casamento. O casal até tentou se reconciliar, mas decidiu colocar um ponto final da união. Em meio a toda essa confusão sentimental, o ator compareceu normalmente às gravações de Two and a Half Men, em que interpreta um jovem empresário da internet. Papel foi criado após a saída de Charlie Sheen do elenco.